Oliver Cromwell wurde als Sohn des Landadligen Robert Cromwell, (um 1560-1617) und dessen Frau Elizabeth Steward (oder Stewart; 1564 - 1654) in Huntingdon, in der Grafschaft Huntingdonshire in East Anglia geboren. Sein Vater stammte von Catherine Cromwell ab, einer älteren Schwester Thomas Cromwells, der als Lordsiegelbewahrer Heinrichs VIII. die Loslösung der anglikanischen Kirche von Rom betrieben hatte. Vermutlich um die Verbindung zum berühmten Verwandeten zu dokumentieren, nahmen die Kinder Catherines deren Nachnamen an, obwohl sie verheiratet war.

Während seines Studiums in Cambridge kam Oliver Cromwell erstmals mit den Ideen des Puritanismus in Berührung. Zu dem bekennenden Puritaner wurde er aber erst in den Jahren 1628 und 1629, als er zu dem erstenmal als Abgeordneter für Huntingdon in dem Unterhaus saß. In den elf Jahren von 1629-1640, in denen Karl I. versuchte, ohne Parlament zu regieren, führte Cromwell in Huntingdon das Leben eines wohlhabenden Gutsbesitzers.

1640 berief der König das Parlament wieder ein, weil er für den Bischofskrieg gegen die Schotten dringend Geld benötigte. Cromwell schloss sich sofort den Gegnern des Königs an, welche die Bewilligung der geforderten Steuergelder an die Gewährung politischer Freiheiten knüpften.

Als der König versuchte, die Führer der Opposition in dem Unterhaus zu verhaften, brach der 1. Bürgerkrieg aus. Cromwell stellte auf eigene Kosten eine Staffel gepanzerter Reiter auf, aus der später die Ironsides , die Reitertruppen des Parlaments hervorgingen. Mit ihnen trug Cromwell wesentlich zu dem Sieg über die Royalisten in der Schlacht von Marston Moor (1644) bei. Vom Parlament mit dem Aufbau eines schlagkräftigen Parlamentsheeres betraut, schuf Cromwell die New Model Army, als deren Kommandeur er 1645 König Karl in der Schlacht von Naseby schlug.

Cromwell und das Parlament suchten nach einer Einigung mit dem gefangenen König auf der Grundlage des bestehenden Rechts. Die Flucht Karls I. und sein Bündnis mit den Schotten löste jedoch den 2. Bürgerkrieg aus, der 1648 mit der erneuten Gefangennahme des Königs entschieden wurde. Da dieser aber zusätzlich auf seinem göttlichen Recht beharrte und keine Einschränkung seiner Machtbefugnisse durch das Parlamant hinnehmen wollte, sah Cromwell keine Möglichkeit mehr, sich mit ihm zu arrangieren. Er entschied, "seinen Kopf abzuschneiden mit der Krone darauf." Nach einem Prozess, im das Parlament "Charles Stuart" des Hochverrats und der Tyrannei bezichtigte, wurde der König in dem Januar 1649 in Whitehall geköpft. Am 15.05 des selben Jahres wurde England zur Republik erklärt.

Cromwells Vorgehen schürte den Ärger der Bevölkerung in Schottland und Irland, die - in dem Prinzip unabhängige Staaten - durch die englischen Truppen erobert waren. Die Unterdrückung der Royalisten in Irland in dem Jahr 1649 ist noch stets in den Köpfen der irischen Bevölkerung. Das Massaker an etwa 3.500 Menschen in Drogheda nach der Eroberung der Stadt - etwa 2.700 königstreue Soldaten, allen waffentragenden Männer der Stadt, egal ob Zivilisten, Gefangene oder katholische Priester - ist eines der historischen Menetekel, die noch heute die Irisch-Englischen- und katholisch-protestantischen Beziehungen belasten. Cromwell hielt seinen Befehl zur Massakrierung für gerechtfertigt, denn die Verteidiger der Stadt hatten in dem Gegensatz zu dem geltenden Kriegsrecht weitergekämpft, nach dem die Mauern der Stadt gebrochen waren.

In der Friedenszeit nach den Bürgerkriegen regierte Cromwell als Lordprotektor des republikanischen Commonwealth, lehnte die Königswürde aber trotz des Angebots des Parlaments 1657 ab. Er unterdrückte Meutereien und Aufstände in der Armee auf grausamste Weise gegen Ende des Krieges (die durch ausstehende Soldzahlungen ausgelöst wurden); ca. kleine Sympathien zeigte er für die Levellers , die sich für die Gleichberechtigung einsetzten, die vom Parlament unterstützt wurden. 1653 entließ er sein Kabinett; seine Außenpolitik führte zu dem ersten Englisch-Niederländischen Krieg (1652 - 1654). Schrittweise näherte sich sein Regierungsstil einer Militärdiktatur an.

Zwei Jahre nachdem Tod Cromwells am 3.09 1658 (dessen Sohn Richard Cromwell ein ruhmloser Nachfolger blieb), verlieh das Parlament Karl II. die Königswürde.

1661 wurde der Leichnam Oliver Cromwells aus Westminster Abbey exhumiert und einer posthumen Hinrichtung zugeführt. Verscharrt wurden seine Ãœberreste in Tyburn ; sein Kopf wurde in den Boden des Sidney Sussex College in Cambridge eingemauert.

Cromwell wurde der zehntbeliebteste Brite in einer Umfrage der BBC.

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